Портрет был заказан в 1954 году парламентом Британии к 80-летию бывшего премьер-министра. Рисовать Черчилля поручили одному из ведущих художников того времени Грэму Сазерленду.
Художник был известен своим «суровым реализмом» и нарисовал «то, что увидел». А перед Сазерлендом тогда предстал пожилой политик, недавно перенесший инсульт.
Черчиллю настолько не понравилась картина, что он не хотел идти на презентацию в парламенте и публично высмеял работу, cаркастично назвав ее «замечательным образцом современного искусства».
Портрет никогда не демонстрировали в парламенте и увезли в загородный дом Черчилля, оставив в подвале, а позже с разрешения жены экс-премьера Клементины картина была сожжена (этот эпизод даже попал в сериал Netflix «Корона»). Сазерленд назвал уничтожение портрета актом вандализма.