Ее матч стартового раунда против американки Дженнифер Брэди из–за проливного дождя был отложен на пять часов, но теннисистки позже все равно вышли на корт, проведя на нем в общей сложности более двух с половиной часов.
Матч получился упорным, с двумя тай–брейками, но в итоге успех оказался на стороне американской теннисистки — 7:6, 0:6, 7:6.
Брэди еще в 2021 году была 13–й ракеткой мира, затем она пропустила целых два сезона и сейчас в рейтинге Женской теннисной ассоциации занимает 584–е место.
Впрочем, несмотря на поражение в одиночном разряде, Остапенко Монреаль не покидает, так как вместе с украинкой Людмилой Киченок она заявлена здесь и в парном разряде.