После ее ареста в 2001 году американские чиновники утверждали, что она почти полностью раскрыла разведывательные операции США на острове.
По словам одного из них, Монтес была одной из наиболее опасных агентов, когда-либо задержанных американскими спецслужбами, она нанесла Соединенным Штатам огромный вред.
Мишель Ван Клив, бывший главой контрразведки при президенте Джордже Буше-младшем, в 2012 году заявил Конгрессу, что Монтес скомпрометировала все действия американских агентов на острове.
"Кубинцы были прекрасно осведомлены обо всем, что мы знали о них, и могли использовать это в своих интересах. Кроме того, она смогла повлиять на оценки ситуации на Кубе в своих разговорах с коллегами, а также нашла возможность предоставить полученную информацию другим державам," - сказал Ван Клив.
После ареста Монтес обвинили в раскрытии личностей четырех американских разведчиков и огромного количества секретных материалов. Ее приговорили к 25 годам тюрьмы. Вынося приговор, судья заявил, что своими действиями она поставила под угрозу безопасность всей американской нации.
В отличие от многих других известных шпионов времен холодной войны, Аной Монтес двигали идеологические соображения, а не личная выгода. Ей не нравилось, как администрация Рональда Рейгана действует в Латинской Америке, и во многом именно это подтолкнуло ее к сотрудничеству с кубинской разведкой.
В отчете генерального инспектора министерства обороны США говорится, что Монтес была возмущена поддержкой, которую американцы оказывали "Контрас" - повстанческой группировке правого толка, подозреваемой в совершении военных преступлений и других злодеяний в Никарагуа.
В отчете утверждается, что в 1984 году к ней обратился ее сокурсник по Университету Джона Хопкинса. Позже ее познакомили с агентом кубинской разведки, и она без колебаний согласилась работать на кубинцев, чтобы помочь Никарагуа.
В следующем году Монтес съездила в Гавану для обучения шпионскому ремеслу, а затем поступила на работу в разведывательное управление Министерства обороны, где в итоге дослужилась до должности старшего аналитика по правительству Кубы.
На протяжении почти двух десятилетий она каждые несколько недель встречалась с кубинскими кураторами в ресторанах Вашингтона и передавала им совершенно секретную информацию. Новые задания ей передавали с помощью радиопередач, транслировавшихся на коротких волнах.
В сентябре 2001 года ее задержали - сотрудники американской разведки получили информацию о том, что кто-то из правительственных служащих шпионит в пользу Кубы.
После освобождения Монтес в течение пяти лет будет находиться под надзором. Ей также запрещено работать на правительство или связываться с иностранными агентами без разрешения. Однако в ФБР считают, что она вряд ли будет восстанавливать связи со своими кубинскими кураторами.
"Эта часть ее жизни позади, - сказал в интервью телеканалу Си-би-эс Пит Лэпп, один из агентов, арестовавших Монтес. - Вряд ли она будет рисковать своей свободой".