Но эпатажная и демонстративная натура девочки открылась еще в школе. Мадонна носила вызывающие наряды и стрижки, участвовала в различных конкурсах, была организатором школьных болельщиков, играла в драмкружке, занималась в балетной студии. После окончания школы она получила танцевальное образование в Университете Мичигана.
Свою музыкальную карьеру Мадонна начала в 1979 году как барабанщица в нью-йоркской рок-группе, вскоре перейдя к гитаре, вокалу и сочинению собственного материала. После выпуска двух успешных синглов, Мадонна выпустила свой первый альбом Like A Virgin (1983), который разошёлся тиражом 19 миллионов по всему миру.
Карьера певицы набирала обороты. Записываемые ею песни неизменно занимали самые высокие места в рейтингах и хит-парадах, ее мировые турне привлекали множество поклонников и фанатов. Мадонна стала суперзвездой мирового масштаба и королевой поп-музыки. А в 1992 году Мадонна проявляет себя еще и талантливой бизнес-леди, когда созданная ею звукозаписывающая компания Maverick подписывает выгодный контракт с конгломератом Time Warner.
За годы своей музыкальной деятельности Мадонна пробовала себя в разных жанрах и направлениях, стала лауреатом множества наград, в том числе семи премий «Грэмми», снялась более чем в 20 фильмах. Хотя актёрская карьера Мадонны сложилась менее удачно, чем музыкальная, она удостоилась за игру в киномюзикле «Эвита» престижной премии «Золотой глобус».
В 2004 году Мадонна попробовала себя в качестве детского писателя. Книжка «Английские розы» ее авторства стала самым быстро распродаваемым дебютом детского писателя, после чего было издано еще несколько книг. В 2007 году Мадонна освоила профессию кинорежиссера, поставив романтическую музыкальную комедию «Порок и мудрость».
Сегодня Мадонна является не только одной из самых успешных исполнительниц в мире и преуспевающей бизнес-леди, но и входит в сотню крупнейших коллекционеров предметов искусства в США, принимает участие в различных благотворительных концертах и проектах, является активисткой многих благотворительных и правозащитных организаций.