Давид с детства хотел заниматься мультипликацией, потому в 1959 году он пришёл работать на студию «Киевнаучфильм» в качестве аниматора. За режиссёрским дебютом в 1964 году последовали другие мультфильмы, в том числе сериалы «Приключения капитана Врунгеля», «Доктор Айболит» и двухсерийный «Остров сокровищ».
Давид Янович привёл на студию многих талантливых людей, например, Владимира Дахно (автор серии мультфильмов «Казаки»), в его фильмах начал работать Александр Татарский (автор мультфильмов «Пластилиновая ворона», «Падал прошлогодний снег»).
Сам Черкасский работал в рисованной технологии. В своих фильмах он использовал несколько новаторских для советского кинематографа приёмов. Совмещал в кадре мультипликацию и игровые съёмки. Делал трёхмерные «пролёты», имитирующие панорамирование в художественном кино, создавая такой эффект, словно камера летает вокруг персонажей. В его фильмах рисовались звуки, вроде «Бум», «Бац» и т.д., как в комиксах.
В 1990-е годы, после прекращения госфинансирования, Давид Черкасский стал заниматься рекламными роликами.
С 1989 года он являлся сопрезидентом Международного фестиваля анимационных фильмов «Крок». Кроме того, Давид Янович – академик Академии телевидения Украины (1997), член–корреспондент Академии искусств Украины (1998), член АСИФА. В 1998 году Черкасский снялся в фильме из цикла «Анимация от А до Я».
Умер Давид Янович Черкасский 30 октября 2018 года в Киеве.