Его отец работал в Министерстве внешней торговли. После окончания школы в 1964 году Игорь два года работал испытателем в НИИ кварцевой промышленности, а в 1967-м поступил в Московский инженерно-строительный институт.
Однако на третьем курсе, поняв, что это не его, он бросил институт и, провалившись на экзаменах в Школу-студию МХАТ, поступил в ГИТИС на режиссерско-актерский факультет, которым руководил режиссер Андрей Гончаров.
Уже в студенческие годы Костолевский с успехом играл на сцене, исполняя характерные роли, а после окончания ГИТИСа в 1973 году был принят в труппу Московского академического театра имени В. Маяковского, которым руководил тот же Андрей Гончаров и с которым будет связана практически вся сценическая карьера актера.
Первая же роль в спектакле «Родственники» Э. Брагинского и Э. Рязанова принесла Костолевскому успех, он быстро стал востребованным актером. Хотя первые его театральные роли были в основном лирико-романтической направленности, но позже в его репертуаре появились и острохарактерные, и комедийные, и драматические персонажи. Среди наиболее ярких работ актера в театре – роли в спектаклях: «Чайка» А. Чехова, «Характеры» В. Шукшина, «Свои люди – сочтемся» и «Дикарка» А. Островского, «Кин IV» Г. Горина, «Женитьба» Н. Гоголя, «Бег» М. Булгакова, «Плоды просвещения» по Л. Толстому и других.
Но по настоящему известным Костолевский стал благодаря кино, где дебютировал еще будучи студентом ГИТИСа, снявшись в драме Б. Ниренбурга «Семья, как семья» в 1970 году. Затем была небольшая, но заметная, роль в фильме С. Ростоцкого «А зори здесь тихие» (1972).
Вскоре состоялась и первая «звездная» работа Игоря в кино – он был приглашен на одну из главных ролей в историко-романтической драме В. Мотыля «Звезда пленительного счастья» (1975), которая стала настоящим открытием молодого актера. В картине снималось немало известных актеров – Олег Стриженов, Алексей Баталов, Ирина Купченко, Наталья Бондарчук, но и Костолевский не затерялся среди них и своей блистательной игрой покорил и критиков, и зрителей. Уже в этой работе проявились основные черты актерской манеры Костолевского: интеллектуальное обаяние, эмоциональную открытость, мягкость, лиризм, романтический героизм.
Эта успешная работа привлекла внимание к Игорю и других режиссеров, и его стали много приглашать сниматься. В 1976 году он сыграл сразу в нескольких фильмах, среди которых наиболее заметной является роль в психологической драме П. Любимова «Весенний призыв».
Среди других наиболее известных работ актера в кино в последующие годы – роли в картинах: «Ася» (1977), «Безымянная звезда» (1979), «Гараж» (1979), «Тегеран-43» (1980), «Отпуск за свой счет» (1981), «Сказка, рассказанная ночью» (1981), «Законный брак» (1985), «По главной улице с оркестром» (1986), «Вечный муж» (1989), «Завтрак с видом на Эльбрус» (1993), «Игра воображения» (1995), «Самозванцы» (2000), «Усадьба» (2004), «Шпионские игры» (2004), «Война и мир» (2007) «Синие, как море глаза» (2009), «Химик» (2010), «Бесы» (2014), «Преступление» (2016), «Триггер» (2020) и многих других.
Успешно снимаясь в кино и играя во многих спектаклях, поставленных на сцене родного театра, Костолевский с 1990-х годов параллельно сотрудничает и с другими российскими театрами, а также он много работает с известными зарубежными театральными режиссерами, выступая на сценах разных стран в таких постановках, как: «Орестея», «В ожидании Годо», «Виктор, или Дети у власти», «АРТ».
Помимо работы в театре и кино, Игорь Матвеевич также принимает участие в озвучивании фильмов, а в 2004 году, в год столетия со дня смерти А.Чехова, в рамках антологии рассказов русского классика на «Радио России» прочитал одну из его повестей «Черный монах». Но где бы ни работал Костолевский, во всех его работах и ролях чувствуется необыкновенная интеллигентность и достоинство.
Актер женат вторым браком на Консуэло де Авиланд. С 1981 и до конца 1990-х годов он был женат на актрисе Елене Романовой, с которой познакомился на съемках фильма «Отпуск за свой счет». В этом браке родился сын Алексей (1983). А в 2001 году его супругой стала французская актриса Консуэло де Авиланд.
В настоящее время Игорь Костолевский продолжает сниматься в кино, но еще более активно он продолжает играть на сцене. Спектакли с его участием неизменно пользуются успехом у зрителей. А сам актер говорит, что: «Если есть любимая работа, поводы для радости и любовь – возраст не имеет значения. С годами ценность жизни чувствуется острее»...