С 5 лет он начал заниматься музыкой, но обучался нехотя и окончил музыкальную школу только по настоянию матери. Занятиям на фортепиано Саша предпочитал дворовую компанию или занятия боксом.
Из-за постоянной занятости родителей, воспитанием Саши занималась бабушка, соседом по квартире которой был известный гитарист М. Минин. Именно у него Розенбаум научился первым гитарным приемам, а первые стихи начал писать еще в школе. Как и многие подростки того времени, Александр прошел через увлечение творчеством и песнями А. Галича, В. Высоцкого, Б. Окуджавы, «Биттлз». Этот период в жизни Розенбаума направил его к авторской песне, но в выборе профессии он пошел по стопам родителей.
Сразу после школы в 1968 году Александр поступил в Первый медицинский институт в Ленинграде. Веселый, компанейский, он участвовал в студенческой самодеятельности, играл на гитаре, много пел и сочинял. Окончив институт в 1974 году по специальности анестезия и реаниматология, Розенбаум почти пять лет проработал врачом «скорой помощи». В этот же период он начал свои первые выступления на сцене – был гитаристом в рок-группе «Аргонавты».
Но выступления на эстраде пока еще были хобби, профессией была медицина, и все же, творчество увлекало Александра все больше, и он поступил в вечернее джазовое училище при Дворце культуры имени Кирова, где изучал основы аранжировки и навыки джазовых композиций. К моменту окончания училища талант музыканта все больше требовал серьезного к нему отношения, и Александр сделал выбор в пользу музыки.
В 1980 году Розенбаум ушел на профессиональную эстраду и стал артистом Ленконцерта, затем играл в различных группах, много гастролировал. Началом сольной деятельности музыканта можно считать 14 октября 1983 года, когда он выступил в Доме культуры МВД имени Дзержинского как исполнитель собственных песен. Некоторое время выступал под псевдонимом Аяров.
Наибольшая популярность к Александру пришла в начале 1980-х годов после его песен – «Вальс-бостон», «Приходите к нам на огонек», «Утиная охота» и других. Первый диск певца – «Эпитафия» – вышел в 1986 году. С тех пор он регулярно дает концерты на многих эстрадных площадках, много сочиняет, став одним из самых «народных» исполнителей, работающих в жанре авторской песни.
Розенбаум – композитор и автор-исполнитель собственных песен, которые образуют несколько циклов – блатной, цыганский, лирический, исторический и другие. Особое место в его творчестве занимает военная тема, в которой большинство песен связано с Великой Отечественной войной и войной в Афганистане. Певец часто бывал в расположениях советских воинских частей, выступая с концертами в Афганистане. Много песен музыканта посвящено теме казачества, а еще родному городу на Неве.
Как артист Розенбаум обладает определенным сценическим обаянием, притягательностью и сильным мужественным голосом баритональной природы. За творческую карьеру он выпустил несколько грампластинок, компакт-дисков, сборников стихов и песен, более 30 альбомов. Он автор музыки к фильмам «Друг», «Чтобы выжить» и другим. Также пробовал Александр свои силы и в кинематографе, снявшись в фильмах – «Афганский излом», «Побег на край света», «Бессонница» и другие.
Состоявшийся артист Александр Розенбаум успешен и в бизнесе. Он совладелец сети пивных «Толстый Фраер». Но бизнесменом себя не считает, называя главной своей работой – сцену, а бизнес – возможностью заниматься любимым делом, вкладывая деньги в творчество.
Также Александр Яковлевич является художественным руководителем театра-студии «Творческая мастерская Александра Розенбаума».
Александр Яковлевич женат на Елене Савшинской (с 1975 года), студентке того же медицинского института, где учился он сам, в этом браке родилась дочь Аня.
Сегодня поэт, композитор, исполнитель собственных произведений Александр Яковлевич Розенбаум живет и работает в Санкт-Петербурге, а также много гастролирует и продолжает писать новые песни.