Его беспокойный характер и пытливый ум доставляли массу неприятностей учителям. В гимназии он пишет стихи и эпиграммы – «пакости на наставников». Учась в гимназии, начинает общение с политическими ссыльными.
Будучи гимназистом, он два года изучал цирковое искусство. После неудачного экзамена в 1871 году он без документов и денег сбегает из дома. Работает бурлаком, крючником в порту, истопником, пожарным и табунщиком…
В 1875 году начал работать актером в театре. Выступал на сценах Тамбова, Воронежа, Пензы, Рязани, Саратова, Моршанска, Кирсанова. Летом 1877 года Гиляровский добровольно вступил в солдаты и воевал на Кавказе, служил в разведке, был награжден Георгиевским крестом.
На протяжении всего времени службы Гиляровский писал стихи, зарисовки, письма своему отцу. В 1881 году Владимир Алексеевич поселился в Москве и работал в театре А.Д. Бренко.
Осенью 1881 года Владимир Алексеевич бросил театр и занялся литературой. Сначала он печатался в «Русской газете», а потом начал работать репортером в «Московском листке». Владимир Алексеевич также писал для «Русской мысли», юмористических изданий «Осколки», «Будильник», «Развлечение». В 1885 году был напечатан очерк Гиляровского «Обреченные», написанный еще в 1874 году.
После Октябрьской революции Гиляровский пишет для газет «Известия», «Вечерняя Москва», «Прожектор», «Огонёк». В 1922 году издаёт поэму «Стенька Разин». Выходят его книги: «От Английского клуба к музею Революции» (1926), «Москва и москвичи» (1926), «Мои скитания» (1928), «Записки москвича» (1931), «Друзья и встречи» (1934).
«Люди театра» были напечатаны только после смерти Владимира Алексеевича — в 1941 году. В старости Владимир Алексеевич почти полностью ослеп, но продолжал самостоятельно писать.
Владимир Алексеевич Гиляровский умер 1 октября 1935 года в Москве, был похоронен на Новодевичьем кладбище. Его именем названы улицы в Москве и Вологде.