Главным увлечением Томаса в детстве были футбол и лошади, кино его не волновало. Однако, побывав однажды в театре, он изменил свое отношение к театру и кино.
В 16 лет поступил в Британский военно-морской флот, где стал чемпионом по боксу, после чего успел побывать каменщиком, телохранителем, шофером, лакировщиком гробов, манекенщиком.
Шон Коннери дебютировал на провинциальной сцене в 1951 году, после чего в течение нескольких лет играл самые разнообразные роли в репертуарных театрах. Его дебют в кино состоялся в 1956 году в фильме «Обратной дороги нет». Затем были съемки еще в трех фильмах.
Однако, лишь с появлением на экране первой части «бондовской серии» «Доктор Но» (1962), где он предстал в качестве «секретного агента 007 на службе Ее Величества», Коннери стал известен всему миру. Всего за свою кинокарьеру он семь раз играл агента Ее Величества (последний раз в возрасте 53-х лет).
В последующие годы он стал востребованным актером и в Англии, и в Голливуде, сыграв в более чем 70 фильмах. Среди них такие, как: «Марни» (1964), «Красная палатка» (1969), «Убийство в восточном экспрессе» (1974), «Горец» (1986), «Неприкасаемые» (1987), «Индиана Джонс и последний крестовый поход» (1989), «Робин Гуд: принц воров» (1991), «Первый рыцарь» (1995), «Скала» (1996), «Западня» (1999), «Лига выдающихся джентльменов» (2003) и многие другие.
Шон Коннери - кавалер ордена Почетного легиона, лауреат премии «Оскар» (за роль в фильме «Неприкасаемые»), трехкратный лауреат премии «BAFTA», трехкратный лауреат премии «Золотой глобус» и многих международных кинофестивалей. В 1989 году был признан самым сексуальным мужчиной среди живущих журналом «People». В 2000 году он получил титул «сэра» и звание «рыцаря», а также являлся обладателем многих общественных и международных наград.
Он был активным членом Национальной партии Шотландии и сторонником независимости страны от Англии. Свою полувековую актерскую карьеру он завершил в 2003 году и проживал с супругой на Багамских Островах.
Умер Шон Коннери во сне в своём доме на Багамах 31 октября 2020 года на 91-м году жизни.